画像を挿入する際、[画像]ダイアログボックス内でのファイルの表示方法を「縮小表示」に変更すると、画像のサムネイルが正しく表示されない問題について説明します。
[挿入]→[画像]→[ファイルから]をクリックした後に表示される[画像]ダイアログボックスにおいて、システムフォルダ(マイコンピュータ内)を参照している場合は縮小表示で画像のサムネイルが表示されますが、 作業中のサイト内の画像を参照している場合に、その画像のサムネイルが表示されません。

ちなみに、FrontPage
2003の場合は、「作業中のサイト」が左側のペインに存在せず、[画像]ダイアログボックスではシステムフォルダ(OSのマイコンピュータ)内での作業中のサイトとして認識されているフォルダが自動的に開き、そのフォルダ内のファイルを参照するようになっています。

Expression Webの「作業中のサイト」内の画像をプレビューで確認しながら挿入したい場合は、表示方法を「プレビュー」にしてください。

すると、右側に画像のプレビュー表示されますので、確認しながら画像ファイルを挿入できます。
この問題は、マイクロソフト社にてExpression Webの問題として確認しています。